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Resti dell'anfiteatro romano nel centro di Cassino.
L'abbazia di Montecassino domina la valle del Liri.
Cassino dopo i bombardamenti del 1944.
Età antica
I primi insediamenti sorsero sulle colline, mentre la vallata presentava condizioni paludose. Reperti neolitici e di età del ferro documentano una necropoli e frequentazioni stabili.
L'origine della città è tradizionalmente collegata agli Osci; tra VI e V secolo a.C. l'area conobbe l'influenza volsca e sannitica. Dopo la conquista romana (313 a.C.) fu fondata la colonia di Interamna Lirenas, che controllava parte del territorio attorno ad Aquino e Cassino.
In età repubblicana e imperiale il centro di Casinum (Cassino romana) fu un nodo viario e culturale; restano testimonianze come le Terme varroniane e tracce dell'anfiteatro.
Medioevo
Nel 529 san Benedetto da Norcia fondò il monastero sul Monte Cassino, cuore della regola benedettina e della conservazione del sapere latino. L'abbazia divenne una potenza politica e culturale, rasa al suolo dai longobardi nel 577 e ricostruita più volte.
Nel Basso Medioevo Cassino fu contesa tra poteri locali, papato e regno di Napoli; la Rocca Janula, eretta dai d'Avalos, domina ancora il profilo urbano.
Età moderna e contemporanea
Con l'Unità d'Italia la città — allora nota come San Germano — entrò nel Regno d'Italia e nel 1863 riprese il nome di Cassino. Lo sviluppo ottocentesco e novecentesco fu legato alle comunicazioni lungo la valle del Liri e alla crescita demografica.
Durante la seconda guerra mondiale Cassino divenne fulcro della linea Gustav. I bombardamenti e gli assalti alleati (gennaio–maggio 1944) distrussero l'abbazia e quasi interamente l'abitato, evento che segnò la memoria collettiva come «città martire».
La ricostruzione dopoguerra ridisegnò il tessuto urbano, integrando memoria storica, funzioni amministrative e nuova edilizia residenziale.